Во изминатите неколку децении кружеа бројни приказни за тоа што сè се случувало зад затворените врати на имотот на Хефнер, а некои од нив влегоа во историјата на популарната култура. Вилата станала епицентар на лудите забави, но и бројните анегдоти. Голем дел од славните личности биле гости на Хју Хефнер, а ова се некои од нивните приказни. 

Боксерската легенда Мајк Тајсон во деновите на најголемата слава бил неколку пати повикан на забава во вилата, но во една прилика толку го налутил Хефнер што тој никогаш повеќе не го повикал. Сопственикот на Плејбој бил голем филмски фанатик и често ги канел своите пријатели заедно да гледаат филмови. Еден од нив бил и Тајсон кој во една прилика заспал среде филм. Хефнер му го запамтил тоа и никогаш повеќе не го поканил на имотот.

Со години се нагаѓаше дека оскаровецот Леонардо Ди Каприо и Ријана се пар. Таквите гласини почнале да се шират токму од вилата на Хефнер, по една од многубројните забави. Тие наводно се бакнале во 2015 година на забава која Хју ја организирал за Ники Ервин.

Славниот актер и брат на Овен Вилсон, Лук Вилсон, еднаш се упатил кон Холмби Хилс за да присуствува на една од најдобрите забави во градот. Но, на влезот го дочекало непријатно изненадување – актерот не бил на листата и му забраниле влез во вилата на дури една година.

Жариште на зарази и богови на рок музиката

Во текот на својата славна историја, Плејбој вилата била и жариште на зарази. По една забава во февруари 2011 година било утврдено дека 123 гости добиле симптом на болест со која се заразиле преку базенот на Хефнер. По анализа на водата од базенот било утврдено дека токму тоа било жариште на легионерска болест.

Помеѓу славните гости на вилата бил и легендарниот Џон Ленон. Според наводите на луѓето кои присуствувале на истата забава, Ленон не бил воодушевен од уметничката колекција на Хефнер, до таа мера што изгаснал цигара во една од вредните слики. Хефнер подоцна ја дал сликата на поправка, но интересно е што не му забранил влез на Ленон.

Тој не е единствената рок ѕвезда која шетала низ ходниците на популарниот имот – една од скриените соби во вилата го носи името по кралот на рокенролот, Елвис Присли. Славниот пејач наводно во 70-те имал приватна пижама-парти во вилата на Хефнер, а со него биле 8 зајачици. Хју толку го воодушевило тоа што ја нарекол просторијата – “собата на Елвис”.

На една од забавите главна ѕвезда била Дита Вон Тиз, во периодот кога беше заедно со Мерилин Менсон. Дита танцувала гола во огромна чаша за мартини, а на себе носела само обетки. Чести гости на забавите биле и актерите Џек Николсон и Ворен Бити кои ја посетувале вилата за да си дадат оддишка и да се скријат од папараците.